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Ruby 1.8.7 / Rails 2.3で長年稼働してきた社内製品の管理サーバを、Ruby 3.4 / Rails 8へ載せ替えた実録です。フレームワークの破壊的変更だけでなく、散在する設計書、本番と乖離したブランチ、誰も触らなくなった運用が、バージョンアップを何倍も難しくします。マイグレーションの失敗、認証系ライブラリの移行、一気に上げるか段階的に上げるかの判断といったRailsのEoLに関する情報に加えて、ドキュメント探しの修行、AIにレガシー文脈を教える工夫、ブランチ整理の修羅場といった周辺の知識も含めて、チームで実際に踏んだ話としてお届けします。